Уверен, что задача может быть переформулирована, к тому же я не понял на чём на делать ПКМ чтобы отправить письмо - к меня даже нет такого пункта Отправка. Есть только на папке Входящие такой пунктик.
Так вот, видимо Вам требуется при создании письма в его тему загнать название прикреплённых файлов, а не в момент отправки.
Тогда есть несколько вариантов решения задачи:
1. Создать шаблон для новых (пересылаемых или какие они у Вас так) писем этого ящика. Файлы можете во время редактирования прикрепить в любой момент или удалить их - обновление темы будет происходить сразу же, в отличие от одноразового срабатывания быстрого шаблона в пункте 2 (ниже).
2. Создать быстрый шаблон для этого ящика.
2.1. Для активизации шаблона набрать его Alias (Псевдоним) и нажать Ctrl+Space - шаблон сработает. Конечно же перед этим файлы уже должны быть прикреплены к письму.
2.2. Назначить на быстрый шаблон Быструю клавишу редактора - по нажатию клавиши будет срабатывать быстрый шаблон и набирать ничего не придётся.
Если используете быстрые шаблоны, то при изменении состава файлов необходимо будет по-новой сработать быстрый шаблон.
Что касается содержания шаблона, то в нём должна быть, кроме прочего, строка
%SUBJECT=%ATTACHMENTS
которая означает, что полю письма "Тема" присваивается "Список прикрепленных файлов".
Надеюсь что-то прояснил…