Кто озадачивался таким вопросом, как сборщик писем?
Может возможно фильтрами это сделать?
Смысл, что все новые незнакомые адреса, собирались в отдельную ветку адресной книги.
Вариант 2 - новые адреса, на которые ответил.
И 3-я ветка - все отправленные письма, если адресата нету в книге.